Pour sa première saison, le club termine à la cinquième place du championnat et se qualifie ainsi pour la phase de poule de la Ligue Europa.

Les deux derniers à y avoir été introduits sont Teddy Sheringham et Clive Allen le 8 mai 2008[103]. En effet, le club du nord de Londres devient le premier club anglais au XXe siècle à réaliser le doublé coupe-championnat en 1961. Ce changement de stade s’avère fructueux puisque Tottenham devient champion de la Southern League en 1900, et surtout, remporte la coupe d'Angleterre (FA Cup) la saison suivante. Néanmoins, les Spurs se qualifient pour la Coupe UEFA, une première depuis six ans. (Young Men’s Association) in newspapers. L'année suivante, Tottenham chute au classement et termine seulement à la 10e place. Avant le début du match entre les deux équipes lors de la 40e journée, les Spurs se trouvaient dans la zone de relégation à seulement un point des Blues.
Au lendemain de cette saison, le club se sépare de son entraîneur Harry Redknapp et engage André Villas-Boas, un jeune entraîneur portugais[62],[63].

En 1899, les joueurs de Hotspur optent pour le blanc et le marine, pour plusieurs raisons : en hommage à Preston North End FC, auteur du doublé coupe-championnat d'Angleterre en 1889, les succès enregistrés alors (Southern Football League en 1900, FA Cup en 1901) et la nécessité d'arrêter un choix fixe pour la suite les couleurs du maillot du club de Tottenham[6].
En 1920-1921, Tottenham parvient à se maintenir en terminant à la 6e place du classement, son meilleur positionnement dans l'élite, à égalité de points avec Everton, mais les Spurs se hissent tout de même au dessus des Toffees en raison d'une meilleure différence de but.

Les Spurs remportent la rencontre sur le score de 2-0 avec des buts signés Son Heung-min et Christian Eriksen[117]. Les coéquipiers du capitaine Arthur Grimsdell remportent la deuxième FA Cup du club en 1921, en battant en finale l'équipe de Wolverhampton 1-0 à Stamford Bridge, puis remporte son premier Community Shield en battant le champion d'Angleterre Burnley (2-0)[5]. The red and white colors were present on the earliest Southampton logo, while blue, green, gold, black, and yellow were added in 1973.

Une augmentation de capital est réalisée par ENIC en 2009 dans le but de financer le nouveau stade. Après une victoire décisive sur le terrain de Manchester City (1-0), grâce à un but de l'anglais Peter Crouch, les Spurs s'assurent la quatrième place synonyme de tour préliminaire pour la Ligue des champions[58]. En Premier League, Tottenham inflige de lourdes défaites aux autres membres du Big Six anglais comme Manchester City (4-1) ou encore Manchester United (3-0), battant les Red Devils à domicile pour la première fois depuis 2001[76],[77].

En 1933, Tottenham termine à la 2e place du classement de la Division 2, et retrouve enfin l'élite anglaise, cinq ans après sa relégation. Après avoir cédé Gareth Bale au Real Madrid le 1er septembre pour près de 100 millions d'euros, le transfert alors le plus cher de l'histoire du football[70],[71] avant celui de Paul Pogba à Manchester United en 2016, il se sépare de Villas-Boas en décembre 2013, après des mauvais résultats face à Manchester City et Liverpool. En 1958, Arthur Rowe quitte le club pour raison de santé, et c'est Bill Nicholson, champion d'Angleterre en 1951 avec Tottenham, qui lui succède. And yet, now all these components looked different. A la fin de la saison, Tottenham arrache la 4e place de justesse et se qualifie une nouvelle fois pour la Ligue des champions.

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